ダメなメッセージを知ることで、良いメッセージがわかってきます。
それではイきます。

やりとりが尋問になってしまっており、非常に業務的な会話になっています。
デリヘルだったらこれで本番できるかもしれませんが、アプリでは女性は男とやりとりする必要がないため、これでアポるのは難しいです。

自分から会話をふらないと、基本的に女性から会話をふってくることはありません。
女は選ぶ側、男はいつでも最初頑張らないといけません
女性が「おはよう」ときたら、「おはよう、今日寒いね、体調気を付けて^^」と思ってもいない言葉を言う必要があるのです。
それと、全体的に「!」が多く、どことなく学生っぽい雰囲気が漂っています。
この雰囲気というのが重要で、「モテてる感じ」を出すためには、あまり「!」は使わず、顔文字も使わない方がいいです。
かといって、まったく使わないと冷たい印象なので、最低限「!」や顔文字は薄味でつける…ということを心がけましょう。
何事もバランスです。

女性に無作為に謝る必要がないというのと、おそらく「買い物に付き合う」ということに固執しています。
例えばですが、飲み会であなたが「血液型何型?」と女性に聞いたとして、隣の男が「血液型って科学的根拠ないんだよ」みたいなことを言ったらどう思うでしょうか?
この場合大切なのは、「話題を提供して場を盛り上げたり、女性と距離を縮める」ということなので、「血液型診断に科学的根拠があるかどうか」というのは、ぶっちゃけどうでもいいわけです。
メッセージにおいても、要は「アポ(会う)の約束を取り付けること」が目的なので、別に買い物だろうがなんだろうが、会えればいいわけです。
つまりセンスとかなんちゃらは関係ないです。
「センスないですよ笑」と女性からメッセージがきたら、「俺とどっちがないですかね?笑」や、「俺がコーディネートしましょうか?俺もセンスないけど笑」のような切り返しが無難です。
女性と距離を縮めること=営業マンが売り込んでくること
例えばあなたが電気屋さんでパソコンを買いに行ったとしましょう。
パソコンを見てると店員がいきなりきて、「いらっしゃいませ、パソコン購入をご検討ですか?」「今使っているパソコンはどのようなものですか?」「ウィンドウズ7のサポートは実は来年に終了でして…」と矢継ぎ早に営業トークをしてきたら、ちょっとイラっとしないだろうか?
たしかにパソコンを買いにきてるのだが、「パソコンを売るぞ!」という下心を出し過ぎなのだ。
店員が「いらっしゃいませ、気になることあれば何でも聞いてください、パソコンオタクなんでw」といってそのまま自由にしてくれたり、あるいは「いらっしゃいませ、オシャレですね、全然関係ないですけど、その靴どこのブランドですか?」みたいに言ってきたらどうだろう?
なんとなく、好印象なのではないだろうか。
これも一例なので、本当に急いでいたらウザイわけだが、このように実際には「パソコン購入に関係ないこと」をぶち込むことで、逆にお客さんの方から「すいません、このパソコンんなんですけど…」と質問したくなるような空気感を作ることが非常に重要なのである。
つまりアポに関していえば、テスクロだけでなく、なごみの要素をいれることが非常に大切ということ。
「休みはいつ?」「じゃあこの日にここ行く?」「ちなみに夜でいい?」とアポにつながる布石を矢継ぎ早に業務的にぶち込むというのは、売ろう売ろうとする営業マンといっしょで、最短で行こうとすることが逆に効率が悪くなる。
そうではなく、あえて泳がしたり、余裕をみせてどうでもいい話をすることで、なごむということ。
「(休みは)日曜日1日だけなんだね」と女性に言われたら「水曜日も休みなんだけど、そっちは?」と質問を返したり、「体調悪くて寝てました」と言ったらアポに関することではなく、「体調大丈夫?」と心配する必要がある。
これは遠回りのようにみえて、近道。
相手を基軸に会話を展開し、押したり引いたりを繰り返そう。
機能的会話と情緒的会話
なごみとテスクロと表現しているが、メッセージの種類は2つ。
機能的会話と情緒的会話。
「いつ会う?」というのは機能的。
「寒いね」というのは情緒的。
まあ、仕事(いつ会う?)とプライベート(寒いね)みたいなもん。
デカチン君の場合は、ゴリゴリの男性脳であり、会話がすべて機能的に発動してしまっている。
そのため、ユーモアがなく女性からすると尋問を受けているように感じてしまう。
そのため、メッセージでは情緒的会話、つまりなごみの要素を重視する意識が必要になってくるだろう。